萨巴斯(⛲)丁（莱(🥇)恩•菲利(lì )普 Ryan Phillippe 饰(shì )）和(hé )凯瑟(🛤)琳（(🍖)莎拉•米歇尔(ěr )•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来(👁)是两个家庭的(de )孩(🚉)子(zǐ )，因(yīn )为父母的结合(🥞)成为了两姊(zǐ )弟。二人为了私心(🤯)开始了一场游戏，如(📎)果(🧚)萨巴(bā )斯(🥁)丁输了，他的豪华(🔢)跑车将(jiāng )归凯瑟琳所有；如(🗞)果他赢(🔝)了(✋)，凯瑟(🙌)琳将(🤸)要为他提(tí )供一夜服务(🎾)。
　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校(xiào )长(🧟)的女儿安妮（瑞茜•威(🈁)瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上(shàng )过曼哈顿地(dì )(🙎)区的无数女孩，但(dàn )是对于安(ān )妮(nī )，却有着一(👵)定的(de )(💸)难度(🐞)——她曾经在《十(🌂)七(qī )(🔙)岁(🌱)》杂志上发表(biǎo )文章声称，要(yào )把(bǎ )童贞留(liú )到新婚夜(yè )。
　　对(⏺)于这次有(yǒu )(🤼)难(❓)度的猎艳(yàn )行动(dòng )，萨(🚩)巴(🍹)斯丁当然全力以赴，然(rán )而让他意(🔍)外(🌲)的(de )是，游(yóu )(🐌)戏(🐱)变得越来越复杂，超出(🈸)了他的预计。